Quando chegou a hora, zarpamos para a Itália. Paulo e muitos outros prisioneiros foram colocados sob a guarda de um oficial romano chamado Júlio, capitão do Regimento Imperial. Aristarco, um macedônio de Tessalônica, nos acompanhou. Partimos num navio que tinha vindo do porto de Adramítio, no litoral noroeste da província da Ásia. Estavam previstas diversas paradas em portos ao longo da costa.
No dia seguinte, quando ancoramos em Sidom, Júlio demonstrou bondade a Paulo permitindo-lhe que desembarcasse para visitar amigos e receber ajuda material deles. Quando partimos de lá, fomos costeando a ilha de Chipre, devido aos ventos contrários que tornavam difícil manter o rumo. Prosseguindo por mar aberto, passamos pelo litoral da Cilícia e da Panfília, chegando a Mirra, na província de Lícia. Ali, o oficial no comando encontrou um navio egípcio de Alexandria que estava de partida para a Itália e nos fez embarcar.
Navegamos vagarosamente por vários dias e, depois de muita dificuldade, nos aproximamos de Cnido. Por causa dos ventos contrários, atravessamos para Creta, acompanhando o litoral menos exposto da ilha, defronte ao cabo de Salmona. Costeamos a ilha com grande esforço, até que chegamos a Bons Portos, perto da cidade de Laseia. Havíamos perdido muito tempo. As condições climáticas estavam se tornando perigosas para a navegação, pois se aproximava o fim do outono, e Paulo tratou dessa questão com os oficiais do navio.
Disse ele: “Senhores, se prosseguirmos, vejo que teremos problemas adiante. Haverá grande prejuízo para o navio e para a carga, e perigo para nossa vida”. Mas o oficial encarregado dos prisioneiros deu mais ouvidos ao capitão e ao proprietário do navio que a Paulo. E, uma vez que Bons Portos era uma enseada aberta, um péssimo lugar para passar o inverno, a maioria da tripulação desejava ir a Fenice, que ficava mais adiante na costa de Creta, e passar o inverno ali. Fenice era um bom porto, com abertura apenas para o sudoeste e o noroeste.
Quando um vento leve começou a soprar do sul, os marinheiros pensaram que conseguiriam chegar lá a salvo. Por isso, levantaram âncora e foram costeando Creta. Mas o tempo mudou de repente, e um vento com força de furacão, chamado Nordeste, soprou sobre a ilha e nos empurrou para o mar aberto. Como os marinheiros não conseguiam manobrar o navio para ficar de frente para o vento, desistiram e deixaram que fosse levado pela tempestade.
Navegamos pelo lado menos exposto de uma pequena ilha chamada Cauda, onde, com muito custo, conseguimos içar para bordo o barco salva-vidas que viajava rebocado. Então os marinheiros amarraram cordas em volta do casco do navio para reforçá-lo. Temiam ser arrastados para os bancos de areia de Sirte, diante do litoral africano, por isso baixaram a âncora flutuante para desacelerar o navio e deixaram que fosse levado pelo vento.
No dia seguinte, como ventos com força de vendaval continuavam a castigar o navio, a tripulação começou a lançar a carga ao mar. No terceiro dia, removeram até mesmo parte do equipamento do navio e o jogaram fora. A tempestade terrível prosseguiu por muitos dias, escondendo o sol e as estrelas, até que perdemos todas as esperanças.